吴建豪和新加坡名媛石贞善（Arissa）自2006年认识起，断断续续交往7年多，受洗成为基督徒后，他坚持不再于婚前发生性行为，但在此之前，他坦承自己犯了好色的罪，17岁时献出初夜，对象却不是所爱的人，成为他一辈子都难以忘怀的悔。
吴建豪2010年接受媒体访问时坦承，17岁献出初夜，对象却只是一个不爱的朋友，回想起当时情况，他透露当时年纪还小、不懂事，加上酒精薰陶下，和没有感情的友人发生了关系，我很后悔，到我结婚后我还是会后悔。自从受洗为基督徒后，他便坚持不再发生婚前性行为，为真命天女守贞到成为夫妻为止。
没想到，吴建豪2013年与百亿妻Arissa（石贞善）结婚之后，2014年才蜜月完，老婆就在Instagram上怒斥：电视上看到的吴建豪都是假的！他也疑似回呛：管好你的舌头。两人当时也互相取消追踪，此后冷战、隔空互呛等传言及事件不断，近一年表面上渐趋平静，结果却在14日爆出他2度递离婚协议书，石贞善随后也坦承，生活过得很不愉快，决定结束两人的婚姻关系。
